В 1943 году он возглавлял высадку коммандос в Салерно. Черчилль решил не идти в прямое столкновение: взяв с собой всего одного товарища, он с мечом ночью напал на немецкий часовой пост. Немцы оказались так напуганы «демоном» из темноты, что почти сразу сдались. Тогда Черчилль пленил 42 солдата.
Позже Черчилля отправили в Югославию, где он возглавил серию набегов на немцев с острова Вис. В 1944 году отряд попал под минометный обстрел — в это время Черчилль играл на волынке мелодию «Неужели вы уже не вернётесь» — и был разбит. Пораженный гранатой и потерявший сознание Безумный Джек попал в плен.
Джек Черчилль впереди с мечом в руках штурмует пляж
После допроса Черчилля отправили в концлагерь. Немцы думали, что он был родственником Уинстона Черчилля.
Стены и колючая проволока не долго удерживали неукротимого воина. Спустя пару месяцев заключения, Джек сбежал по заброшенной канализации. Однако его быстро поймали и отправили в лагерь в Австрии.
В апреле 1945 года вышла из строя система освещения австрийского лагеря. Черчилль воспользовался возможностью и, растворившись во тьме, снова сбежал. Восемь дней он шел и спустя 240 километров наткнулся на бронетехнику американской армии в Италии.
Черчилль сильно расстроился, когда узнал, что война походит к концу, и что из-за лагерей он пропустил все «веселье». Он не хотел возвращаться домой и поэтому отправился воевать с Японией.
Правда, когда он туда прибыл, американцы сбросили бомбы на Нагасаки и Хиросиму. И война снова закончилась…
Черчилль сказал: «Если бы не эти проклятые янки, мы бы продлили войну на еще 10 лет!»
